Bruce Lee (Danny Chan) muda mengunjungi Ip (Donnie Yen) dan meminta untuk menjadi salah satu muridnya, mengatakan bahwa dia akan menjadi murid terbesarnya. Setelah Lee menunjukkan kecepatannya, Ip tidak menerima atau menolaknya, tapi menyindir agar dia pergi dengan membuka pintu. Setelah Ip Ching bertengkar dengan teman sekolahnya, Cheung Fung, guru mereka, Miss Wong, meminta orang tua untuk datang ke sekolah, meski hanya ada Ips. Sebagai permintaan maaf, keluarga Ip mengajak Cheung Fung ke rumah mereka untuk makan malam. Di rumah Ip, Cheung Fung menampilkan kemampuan Wing Chun yang belum sempurna namun mengesankan. Ketika Ip meminta anak laki-laki yang menjadi mentornya, dia mengatakan bahwa itu adalah ayahnya, Cheung Tin-chi, penarik becak miskin yang muncul untuk menjemput anaknya tak lama kemudian. Meskipun dia berinteraksi dengan Ip Man dengan baik, menjadi jelas bahwa dia iri dengan kekayaan dan popularitas praktisi Wing Chun, dan berusaha mengungguli dia.